Nazwa miasta Ostróda pochodzi od miejscowości w górach Harc, w Dolnej Saksoni, będącej własnością książąt brunszwidzkich. Historia osady sięga czasów przedchrześcijańskich i przedkrzyżackich. W pobliżu miasta przebiegała ówczesna granica terytoriów plemiennych Sasinów i Pomezan, a także prowadził szlak handlowy nad morze Bałtyckie, a w czasach średniowiecznych trakty z południa na północ i z zachodu na wschód. Już wtedy nadało to Ostródzie i okolicom ogromnego znaczenia handlowego i militarnego. Na przełomie XIII i XIV wieku Krzyżacy, doceniając obronne walory obszaru, wybudowali tu drewnianą warownię wraz z podgrodziem. Już w 1329 roku komtur dzierzgoński Luther z Brunszwiku nadał Ostródzie prawa miejskie. W 1341 roku miasto zostało ogłoszone przez mistrza Ditricha von Altenburga główną siedzibą komturstwa. Ostróda stała się administracyjną, militarną i gospodarczą siedzibą Krzyżaków a ostródzkiemu komturowi podlegała pobliska Iława.

W 1381 roku książę litewski Kiejstut zdobywa miasto i pali zamek, co na wiele lat hamuje rozwój miasta. Po bitwie pod Grunwaldem w 1410 roku rycerz Mikołaj z Duraga wypędza Krzyżaków z zamku i oddaje miasto – podobnie jak inne okoliczne warownie - pod władanie Polaków. Na polecenie króla Władysława Jagiełły na zamku złożone zostały zwłoki wielkiego mistrza krzyżackiego Ulricha von Jungingena. Po dwóch miesiącach Ostróda wraca z powrotem w ręce Krzyżackie. W 1466 roku na mocy traktatu toruńskiego kończącego wojnę 13-letnią, miasto wchodzi w skład Prus Zachodnich. W 1519 roku kończy się ostatnia wojna polsko - krzyżacka, w wyniku której miasto zostaje zdobyte przez wojska polskie.

W 1525 roku po Hołdzie Pruskim wchodzi w skład świeckiego Księstwa Pruskiego, będącego lennem Polski. Następny hołd miał miejsce w 1570 roku, ale jest on składany tym razem księciu pruskiemu Albrechtowi Fryderykowi Hohenzollernowi przez ostródzką szlachtę. W 1628 roku do miasta zdobytego przez Szwedów przybywa król Gustaw Adolf. Na mocy pokoju oliwskiego w 1660 roku zostały zerwane oficjalne więzy zależności lennej pomiędzy Prusami Książęcymi i Polską. Początki XIX wieku to okres licznych zwycięstw Napoleona Bonaparte w Europie Zachodniej i ekspansja jego wojsk na wschód. Dlatego też w roku 1807 od 21 lutego do 1 kwietnia na zamku w Ostródzie mieściła się główna kwatera Wielkiego Wodza.

W latach 1833 - 1884 w Ostródzie ukazywał się Mazur wydawany przez Jana Karola Sembrzyskiego, od 1835 roku miasto otrzymywało Gazetę Ostródzką, a w 1845 powstała drukarnia. Kolejne lata to budowa Kanału Elbląskiego, ukończonego w 1860 oraz poprowadzenie przez Ostródę linii kolejowej – głównym węzłem pozostała pobliska Iława. W latach 1835 - 1848 w Ostródzie mieszkał wybitny działacz mazurski Gizewiusz, po śmierci pochowany na miejskim cmentarzu zwanym „Polska Górka” – jednym z wielu obiektów wartych zobaczenia. W XIX wieku Ostróda to ośrodek polskiego ruchu politycznego i narodowego, ukazywały się polskie czasopisma: Mazur, Goniec Mazurski, działała polska drukarnia i księgarnia. Po plebiscycie 1920 pozostała w granicach Niemiec. W 1945 roku pozostaje w granicach Polski z całkowicie zniszczoną zabudową miejską i zamkiem.